Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Limitaciones de la acilación de Friedel–Crafts — incompatibilidad con la anilina libre
Condiciones: A student proposes ordinary Friedel–Crafts acylation of free aniline using an acyl chloride/Lewis acid system and assumes NH₂ behaves exactly as it does in neutral EAS.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el defecto más importante que hay que evaluar antes de aceptar esta ruta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El par solitario del amino puede unirse al ácido de Lewis, alterando la especiación del sustrato y del catalizador.
En estas condiciones, el sustituyente fuertemente básico no es un simple donador espectador.
Esta no La anilina no tiene electrones π disponibles en ninguna parte de su anillo.
Su anillo es aromático; el problema es la química alterada en las condiciones del reactivo.
Esta no No puede existir una posición para en un benceno monosustituido.
La posición para existe, pero nombrar la posición no demuestra que la reacción sea viable.
Solución explicada
Una amina libre no es un espectador inocente
El comportamiento orientador de un sustrato en un medio no puede trasladarse sin cambios a un sistema con ácido de Lewis. El NH₂ libre puede complejar el ácido de Lewis e interferir con la química normal de Friedel–Crafts. Una alternativa viable requiere una protección compatible o una estrategia distinta de formación de enlaces, no solo una predicción de regioselectividad.
Qué vas a practicar
Diagnostica la incompatibilidad con ácidos de Lewis en una propuesta de Friedel–Crafts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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