Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Un sustituyente reversible como obstáculo temporal
Condiciones: A proposed route temporarily installs SO₃H at a characterized ring position, performs a later EAS at another position, and then removes SO₃H by desulfonation. All stated transformations are assumed compatible.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué está haciendo el grupo SO₃H temporal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ocupa una posición y modifica los efectos orientadores y de reactividad hasta que se elimina.
Es un grupo bloqueante/orientador temporal, no parte del compuesto objetivo.
Esta no Introduce azufre de forma permanente en el compuesto objetivo, independientemente de la desulfonación.
La última operación indicada elimina ese grupo.
Esta no Hace que todas las posiciones libres del anillo sean electrónicamente idénticas.
El grupo SO₃H tiene fuertes efectos atractores y orientadores que dependen de la posición.
Solución explicada
Un grupo bloqueante puede impedir la sustitución en su propia posición ocupada y alterar las barreras en las posiciones restantes. La reversibilidad permite eliminarlo después, pero su efecto atractor de electrones debe incluirse al juzgar si la sustitución intermedia es viable. Dibujar una posición bloqueada no constituye por sí solo un argumento completo de ruta.
Qué vas a practicar
Interpreta el propósito y los límites de la sulfonación aromática reversible.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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