Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Sustituye un anillo heteroaromático pobre en electrones
Condiciones: 2-Chloropyridine with excess ammonia in a polar medium under substitution-promoting conditions. Follow the addition, ammonia-mediated proton transfer, then chloride-loss pathway shown. The second ammonia accepts a proton from the attached nitrogen.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Adiciona un nucleófilo neutro
Esto es un ataque al carbono aromático, no una protonación ni una alquilación del nitrógeno del anillo.
Nota: Usa el amoniaco con tres enlaces N–H dibujados para atacar. El otro amoniaco aceptará un protón.
Las flechas curvas
- El amoniaco dona su par solitario al carbono que lleva el cloro.
- El par adyacente del C=N se desplaza al nitrógeno del anillo, produciendo un intermediario de adición zwitteriónico.
Considera el protón adicional del nitrógeno
La base se convierte en amonio y debe permanecer en la escena.
Las flechas curvas
- La segunda molécula de amoniaco acepta un protón del nitrógeno unido.
- El par del N–H regresa al nitrógeno unido, neutralizándolo.
Termina el reemplazo aromático
Solo uno de los dos pares solitarios del nitrógeno del anillo se usa en la rearomatización.
Nota: Usa el nitrógeno con carga negativa dentro del anillo, no el grupo amino unido ni el amonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno del anillo restaura el enlace π del C=N.
- El par del C–Cl se marcha con el cloruro.
2-Aminopiridina y cloruro de amonio
El nitrógeno del anillo recupera un par solitario y su carga neutra. El grupo NH₂ instalado es neutro con un par solitario. El cloruro desplazado balancea el amonio formado por la transferencia de protón; no desaparece ningún hidrógeno.
Qué vas a practicar
Usa el nitrógeno del anillo para aceptar el par de electrones de la etapa de adición y considera la desprotonación de un nucleófilo nitrogenado neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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