Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Un grupo nitro se convierte en un grupo amino
Condiciones: A ring bears NO₂ at C1. It is converted completely to NH₂; for the next substitution assume neutral aniline, not its protonated salt.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cómo cambia la clasificación orientadora?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Orientador meta y desactivante pasa a ser orientador orto/para y activante.
El NH₂ neutro tiene un par donador disponible, a diferencia del NO₂.
Esta no Ambos grupos siguen siendo orientadores meta porque el nitrógeno permanece unido.
La estructura electrónica, y no solo la identidad del nitrógeno, controla la orientación.
Esta no El NH₂ pasa a ser orientador orto/para, pero debe ser más desactivante que el NO₂.
El amino neutro donador normalmente activa mucho el anillo.
Solución explicada
La reducción cambia el enlace del grupo funcional y la disponibilidad de pares solitarios. El nitro atrae electrones por resonancia e inducción; el amino neutro dona fuertemente a través de su par solitario disponible. El estado neutro estipulado es esencial, porque el NH₃⁺ daría un comportamiento diferente.
Qué vas a practicar
Sigue cómo la conversión de un grupo funcional cambia la siguiente preferencia en una SEA.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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