Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Sustituye un cloruro de arilo no activado
Condiciones: Chlorobenzene with excess NaNH₂ in liquid NH₃. Two amide equivalents are explicit. Use the conventional concerted aryne-forming elimination model, then add amide to the aryne and use the newly formed NH₃ for protonation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Inicia la ruta de eliminación–adición
El triple enlace dibujado representa un arino tensionado, no un alquino lineal.
Nota: Elimina el hidrógeno dibujado en el carbono contiguo al carbono que lleva el cloro.
Las flechas curvas
- El amida acepta el hidrógeno orto explícito como un protón.
- El par del C–H forma el enlace π adicional del arino.
- El par del enlace C–Cl se va con el cloruro.
Captura el arino
Los demás enlaces π del anillo permanecen intactos.
Las flechas curvas
- El nitrógeno de la segunda amida forma un enlace C–N en un carbono del arino.
- Un par π del arino se convierte en un par solitario en el carbono adyacente.
Completa la transferencia de protón al carbono
La fuente del protón es el amoniaco formado en el primer paso, no un ácido añadido.
Nota: Usa el enlace N–H dibujado de la molécula de amoniaco para protonar el carbono del anillo con carga negativa.
Las flechas curvas
- El carbanión de arilo acepta un protón del amoniaco.
- El par del N–H del amoniaco regresa al nitrógeno, regenerando la amida.
Anilina, cloruro y la base restante
El grupo NH₂ instalado es neutro; el carbono orto recupera su enlace C–H. Un equivalente de amida se ha convertido en el grupo amino, mientras que el otro se regenera. Dos iones sodio balancean el cloruro y el anión amida restante.
Qué vas a practicar
Distingue la eliminación–adición de arino de la adición–eliminación activada por nitro y sigue el hidrógeno orto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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