Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Reactivos para diazotar la anilina
Condiciones: Aniline → benzenediazonium chloride
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten la anilina en cloruro de bencenodiazonio para usarlo en un paso posterior?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNO2, HCl, 0–5 °C
El ácido nitroso formado in situ diazota la amina; el frío mantiene intacta la sal.
Esta no NaNO2, HCl, reflujo
Al calentar la sal de diazonio en agua, pierde N2 y da fenol.
Esta no HNO3, H2SO4
La mezcla nitrante introduce NO2 en el anillo (y oxida la anilina); no forma ArN2+.
Esta no Fe, HCl
Estos reactivos reducen los grupos nitro a aminas; no diazotan una amina.
Solución explicada
El NaNO2 y el HCl generan in situ ácido nitroso y el ion nitrosonio; el nitrógeno de la amina ataca al NO+ y la pérdida de agua da ArN2+. La sal se mantiene a 0–5 °C porque al calentarse pierde N2 (y en agua da fenol).
Qué vas a practicar
Elige los reactivos y la temperatura que convierten una arilamina en una sal de arenodiazonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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