Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Friedel–Crafts on m-dinitrobenzene
Condiciones: 1,3-Dinitrobenzene; CH3COCl, AlCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A student tries CH3COCl/AlCl3 on 1,3-dinitrobenzene and recovers starting material. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The ring is too deactivated for Friedel–Crafts
Strong deactivators (NO2, CN, C=O, NR3+) shut down Friedel–Crafts alkylation and acylation.
Esta no The nitro groups block every ring position
Positions 2, 4, 5 and 6 are still open.
Esta no AlCl3 reduces the nitro groups
AlCl3 is a Lewis acid, not a reducing agent.
Esta no The acylium ion rearranges before it can react
Acylium ions are resonance stabilized and do not rearrange.
Solución explicada
Friedel–Crafts reactions need a ring at least as reactive as a halobenzene. Two nitro groups withdraw so much electron density that the weak acylium electrophile cannot attack.
Qué vas a practicar
Diagnose why a Friedel–Crafts acylation fails on a strongly deactivated ring.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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