Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Acylate anisole
Condiciones: Anisole; CH3COCl, AlCl3; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the major product of anisole with acetyl chloride and AlCl3?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Methoxyacetophenone
Para attack, directed by the methoxy oxygen lone pair.
Esta no 3-Methoxyacetophenone
Meta attack gets no oxygen lone-pair stabilization.
Esta no Phenyl acetate (O-acylation)
The ether oxygen has no H to lose; ring C-acylation occurs.
Esta no 2,4-Diacetylanisole
The first acyl group deactivates the ring, so a second acylation does not occur.
Solución explicada
OCH3 is a strong ortho/para activator; the bulky acylium complex attacks mostly para, giving 4-methoxyacetophenone. Only one acyl group adds because the ketone deactivates the ring.
Qué vas a practicar
Predict the Friedel–Crafts acylation product of an activated ring.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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