Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Cloración de Sandmeyer del bencenodiazonio
Condiciones: Benzenediazonium chloride; CuCl, warm
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el principal producto orgánico cuando el cloruro de bencenodiazonio se trata con CuCl?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Clorobenceno
El Cl reemplaza al N2+ en el mismo carbono.
Esta no Fenol
El fenol requiere agua tibia sin un haluro de cobre.
Esta no 2-Cloroanilina
El nitrógeno sale como N2; no queda ninguna amina y no se sustituye ningún C–H del anillo.
Esta no Benceno
El reemplazo por H requiere H3PO2, no CuCl.
Solución explicada
En la reacción de Sandmeyer, el Cu(I) transfiere un electrón al ArN2+, que pierde N2 y da un radical arilo; el radical toma Cl del cobre. El grupo diazonio se reemplaza por cloro en el mismo carbono del anillo y se obtiene clorobenceno.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una reacción de Sandmeyer de una sal de arenodiazonio con cloruro de cobre(I).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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