Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Fluoración de Schiemann de la sal de 4-bromoanilina
Condiciones: 4-Bromobenzenediazonium chloride; HBF4; then heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El cloruro de 4-bromobencenodiazonio se trata con HBF4 y la sal seca se calienta. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromo-4-fluorobenceno
El F reemplaza al N2+; el Br permanece en para.
Esta no 1,4-Dibromobenceno
El Br del anillo es un espectador; el HBF4 aporta fluoruro, no bromuro.
Esta no 4-Bromofenol
El fenol se forma con agua tibia, no a partir de la sal de BF4− seca.
Esta no Fluorobenceno
Nada elimina el bromo.
Solución explicada
El HBF4 precipita el tetrafluoroborato de diazonio; al calentarlo se liberan N2 y BF3 mientras el fluoruro del BF4− se une al carbono del anillo. El bromo no se ve afectado, así que el producto es 1-bromo-4-fluorobenceno. La fluoración directa por SEAr no es práctica, por lo que esta es la ruta estándar hacia ArF.
Qué vas a practicar
Predice el fluoruro de arilo que se forma al calentar un tetrafluoroborato de arenodiazonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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