Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Eliminación de un orientador amino con H3PO2
Condiciones: ArNH2; NaNO2, HCl, 0–5 °C; then H3PO2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En una síntesis, una arilamina se trata con NaNO2/HCl y luego con H3PO2. ¿Qué logra esta secuencia de dos pasos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Reemplaza el NH2 por H y elimina el orientador amino
ArN2+ + H3PO2 → ArH + N2.
Esta no Reemplaza el NH2 por OH
El fenol se obtiene con agua tibia, no con H3PO2.
Esta no Convierte el NH2 en un grupo NO2 orientador meta
Ninguno de los dos reactivos oxida la amina a un grupo nitro.
Esta no Protege el NH2 como amida para desprotegerlo después
La protección se hace con anhídrido acético; aquí el nitrógeno se pierde como N2.
Solución explicada
La diazotación convierte el NH2 en N2+, y el ácido hipofosforoso reduce la sal de diazonio de modo que un H reemplaza al grupo N2. En síntesis se usa para borrar un grupo amino después de que su fuerte orientación orto/para ha colocado otros sustituyentes, lo que da patrones que la SEAr no puede generar directamente.
Qué vas a practicar
Reconoce la diazotación seguida de H3PO2 como la forma de eliminar un grupo amino después de que ha dirigido la sustitución.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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