Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Make propylbenzene without rearrangement
Condiciones: Benzene; 1-chloropropane/AlCl3; propanoyl chloride/AlCl3; Zn(Hg)/HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which route gives propylbenzene cleanly from benzene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propanoyl chloride/AlCl3, then Zn(Hg)/HCl
Acylation gives propiophenone without rearrangement; Clemmensen reduces C=O to CH2.
Esta no 1-Chloropropane/AlCl3
The primary carbocation equivalent rearranges, giving mainly isopropylbenzene (cumene).
Esta no Propanoyl chloride/AlCl3, then NaBH4
NaBH4 stops at the alcohol, 1-phenylpropan-1-ol.
Esta no Propene/H2SO4
Protonation gives the secondary cation and isopropylbenzene.
Solución explicada
Alkylation with 1-chloropropane rearranges (hydride shift) to give isopropylbenzene. The acylium ion does not rearrange, so acylate with propanoyl chloride and reduce the ketone with Clemmensen (or Wolff–Kishner).
Qué vas a practicar
Pick the Friedel–Crafts route that keeps a straight propyl chain.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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