Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Make 4-chloroacetophenone
Condiciones: Benzene; Cl2/FeCl3; CH3COCl/AlCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
From benzene, which order gives 4-chloroacetophenone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Chlorinate, then acylate
Cl directs the acylium ion ortho/para; para dominates.
Esta no Acylate, then chlorinate
The acetyl group directs meta: 3-chloroacetophenone.
Esta no Chlorinate, but acylation fails on chlorobenzene
Halobenzenes are only weakly deactivated and do undergo Friedel–Crafts acylation.
Esta no Acylate, Clemmensen reduce, then chlorinate
Clemmensen turns the acetyl group into an ethyl group, so the product is a chloroethylbenzene, not a ketone.
Solución explicada
Cl deactivates only mildly and directs ortho/para, so chlorobenzene still undergoes Friedel–Crafts acylation, mainly para. Acylating first would give the meta isomer.
Qué vas a practicar
Order chlorination and acylation for a para product.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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