Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Make 4-bromonitrobenzene
Condiciones: Benzene; Br2/FeBr3; HNO3/H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Starting from benzene, which order of steps gives 1-bromo-4-nitrobenzene as the major product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Brominate (Br2/FeBr3), then nitrate (HNO3/H2SO4)
Br directs the incoming nitronium ion ortho/para; para dominates for steric reasons.
Esta no Nitrate, then brominate
NO2 is a meta director, so this gives 1-bromo-3-nitrobenzene.
Esta no Either order gives the same product
The order matters: the first substituent decides where the second goes.
Esta no Nitrate, reduce to aniline, then brominate
The amine is strongly activating and gives polybromination, and the nitro group is gone.
Solución explicada
The first group installed directs the second. Bromine is an ortho/para director, so bromination first puts the nitro group para (major, separable from ortho). Nitration first would direct Br meta.
Qué vas a practicar
Choose the step order that places Br and NO2 para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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