Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
4-Nitrobenzoic acid from toluene
Condiciones: Toluene; HNO3/H2SO4; KMnO4, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence converts toluene into 4-nitrobenzoic acid?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Nitrate, then oxidize with KMnO4
CH3 directs para; the nitro group survives KMnO4 oxidation of the side chain.
Esta no Oxidize with KMnO4, then nitrate
COOH directs meta, giving 3-nitrobenzoic acid.
Esta no Nitrate, then oxidize with PCC
PCC oxidizes alcohols, not benzylic methyl groups.
Esta no Brominate with NBS, then nitrate
This never makes the carboxylic acid.
Solución explicada
CH3 is an ortho/para director, so nitrate while the methyl is still there (para major), then oxidize the methyl to COOH with hot KMnO4. Oxidizing first would give a meta director.
Qué vas a practicar
Plan the order that keeps the para relationship from toluene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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