Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Ordena la ruta de la acetanilida a la 4-nitroanilina
Condiciones: Aniline; Ac2O; HNO3/H2SO4; H3O+, Δ then NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena, del primero al último, los pasos para convertir la anilina en 4-nitroanilina.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de primer paso a último paso
- Acetilar con Ac2O
Convierte el NH2 en la acetamida, que el ácido nitrante no protona ni oxida.
- Nitrar con HNO3/H2SO4
El voluminoso grupo NHAc dirige el grupo nitro sobre todo a para.
- Hidrolizar con H3O+, Δ, luego NaOH
Elimina el grupo acetilo y devuelve la amina libre, ahora 4-nitroanilina.
Solución explicada
En HNO3/H2SO4, la anilina libre se protona al ion anilinio, orientador meta, y además se oxida. La acetilación convierte el NH2 en NHAc, un orientador orto/para más suave que resiste el ácido y favorece la posición para; luego la hidrólisis recupera el NH2.
Qué vas a practicar
Ordena la acetilación, la nitración y la hidrólisis de la amida para que un grupo amino protegido dirija la nitración a para.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas