Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Planificación de rutas con Friedel–Crafts — acilación/reducción frente a alquilación
Condiciones: Target n-propylbenzene from benzene. Assume an appropriate carbonyl-to-methylene reduction is available and compatible; compare it with ordinary Lewis-acid-promoted alkylation using a primary propyl halide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ruta evita de forma más directa el problema habitual de reordenamiento en la alquilación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Instalar Ph–C(=O)CH₂CH₃ por acilación y luego reducir C=O a CH₂.
La ruta del acilo conserva el esqueleto de tres carbonos requerido.
Esta no Usar un haluro de propilo primario y suponer que nunca puede ocurrir un reordenamiento.
Los sistemas alquilantes primarios pueden reordenarse hacia electrófilos del tipo carbocatión más estables.
Esta no Acilar con CH₃CO– y luego reducir; esto da n-propilbenceno.
Ese grupo acilo de dos carbonos da etilbenceno, un carbono menos.
Solución explicada
Conserva un sustituyente de cadena lineal
Cuenta todos los carbonos de la cadena lateral: el carbono carbonílico más CH₂CH₃ dan tres. La reducción transforma el carbono carbonílico en CH₂ sin eliminarlo. La ruta del acilio evita el reordenamiento ordinario asociado a un electrófilo alquílico primario inestable.
Qué vas a practicar
Elige acilación y reducción para evitar el reordenamiento del carbocatión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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