Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Modera un orientador amino
Condiciones: A route converts aniline to acetanilide, performs controlled ring substitution, then hydrolyzes the N-acyl group. No exact product ratio is supplied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el principal beneficio electrónico del paso de N-acilación en la planificación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Reduce la donación del grupo amino libre y altera sus interacciones ácidas/con ácidos de Lewis, conservando la dirección orto/para.
El par solitario del nitrógeno se comparte con el carbonilo, moderando la activación del anillo.
Esta no Convierte el anillo aromático en un ciclohexano no aromático.
La N-acilación cambia el sustituyente, no la insaturación del anillo.
Esta no Garantiza sustitución exclusiva en para bajo cualquier condición.
La protección puede mejorar el control, pero no establece una selectividad exclusiva universal.
Solución explicada
El nitrógeno de una amida dona con menos fuerza al anillo porque su par también interactúa con el carbonilo. La amida sigue siendo un orientador orto/para y puede eliminarse después, pero las condiciones y las rutas competitivas siguen importando. El propósito es una reactividad controlada, no una garantía mágica de pureza.
Qué vas a practicar
Identifica por qué la N-acilación puede mejorar un plan de sustitución aromática.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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