Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Alquilación de Friedel–Crafts — riesgo de sustitución repetida
Condiciones: Benzene undergoes ordinary Friedel–Crafts alkylation; newly formed alkylbenzene remains in contact with electrophile.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué se pueden instalar varios grupos alquilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El primer grupo alquilo generalmente activa el anillo hacia más SEA.
El producto puede competir de forma eficaz o reaccionar más rápido que el benceno de partida.
Esta no El primer grupo alquilo desactiva fuertemente el anillo como el NO₂.
Los grupos alquilo generalmente donan en lugar de atraer fuertemente.
Esta no Cada primera sustitución genera un nuevo carbono en el anillo.
El esqueleto de carbonos del anillo sigue siendo de seis miembros; se reemplazan átomos de H adicionales.
Solución explicada
Evalúa la alquilación repetida
Un sustituyente alquilo dona densidad electrónica y estabiliza los complejos σ posteriores. Por eso el primer producto no queda automáticamente protegido frente a otra sustitución. Esto contrasta con el sustituyente carbonilo desactivante que introduce la acilación.
Qué vas a practicar
Explica el riesgo de la alquilación repetida de Friedel–Crafts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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