Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Por qué la anilina lleva al 1,3,5-tribromobenceno
Condiciones: Aniline; Br2, H2O; NaNO2, HCl, 0–5 °C; H3PO2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1,3,5-tribromobenceno se prepara a partir de anilina, no por bromación del benceno. ¿Por qué funciona esta ruta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El NH2 dirige el Br a 2, 4 y 6, y luego se elimina mediante la sal de diazonio y H3PO2
Una vez eliminado el orientador, los tres Br quedan en meta entre sí.
Esta no El NH2 es un orientador meta, así que el Br va a 3 y 5
El NH2 es un orientador orto/para fuerte.
Esta no El bromobenceno dirige más Br a meta, pero la anilina es más rápida
El Br es orientador orto/para; no puede dar el patrón 1,3,5.
Esta no El grupo amino se convierte en el tercer bromo mediante un paso de Sandmeyer
Un paso de Sandmeyer daría 1,2,4,6-tetrabromobenceno; la ruta elimina el NH2 con H3PO2.
Solución explicada
El bromo es un orientador orto/para, así que la bromación del benceno nunca coloca tres Br en meta entre sí. El NH2, fuertemente activante, envía el Br a ambas posiciones orto y a la para (2,4,6), que están en meta entre sí; luego la diazotación y el H3PO2 reemplazan el NH2 por H y queda 1,3,5-tribromobenceno.
Qué vas a practicar
Explica cómo un orientador amino removible da el patrón 1,3,5-tribromo, con todos los sustituyentes en meta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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