Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Elimina el grupo acetilo de la 4-bromoacetanilida
Condiciones: 4-Bromoacetanilide → 4-bromoaniline
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten la 4-bromoacetanilida en 4-bromoanilina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta HCl acuoso (o NaOH), calor; luego neutralizar
El ácido o la base acuosos en caliente hidrolizan la amida a la amina y ácido acético o acetato.
Esta no NaBH4 en metanol
El NaBH4 no reduce ni rompe las amidas.
Esta no LiAlH4, luego H2O
El LiAlH4 reduce el C=O de la amida a CH2 y da N-etil-4-bromoanilina en lugar de eliminar el grupo acetilo.
Esta no NaHCO3 acuoso a temperatura ambiente
Una base débil a temperatura ambiente es demasiado suave para hidrolizar una amida.
Solución explicada
Las amidas son los derivados de acilo menos reactivos, así que para eliminar el grupo acetilo se necesita calentar con ácido acuoso (y luego base para liberar la amina) o con NaOH acuoso. Ambas condiciones hidrolizan el enlace C–N y dejan intacto el bromuro de arilo.
Qué vas a practicar
Elige las condiciones que hidrolizan un grupo protector acetamida para recuperar la arilamina libre.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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