Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
RMN de 1H del benceno a 7.3 ppm: la corriente de anillo
Condiciones: ¹H NMR: benzene δ 7.3; cyclohexene vinyl H δ 5.7
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué los protones del benceno aparecen cerca de 7.3 ppm, muy a campo bajo respecto a los protones de alquenos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una corriente de anillo de electrones π desprotege los protones situados en el exterior del anillo
Correcto: el campo inducido refuerza B₀ en el borde del anillo.
Esta no Los carbonos sp² son más electronegativos que en los alquenos
La hibridación es la misma; eso no explica los 1.5 ppm adicionales.
Esta no La corriente de anillo protege los protones externos
La protección ocurre dentro y por encima del anillo, no en su borde.
Esta no Puentes de hidrógeno entre moléculas de benceno
Los enlaces C–H del benceno no forman puentes de hidrógeno apreciables.
Solución explicada
En el campo aplicado, los electrones π deslocalizados del benceno circulan alrededor del anillo y crean un campo magnético inducido. Fuera del anillo, donde están los hidrógenos, este campo se suma al campo aplicado, así que los protones quedan desprotegidos y resuenan a campo bajo, cerca de 7–8 ppm. Un desplazamiento a campo bajo de este tipo es evidencia de aromaticidad por RMN.
Qué vas a practicar
Explica el desplazamiento químico a campo bajo de los protones aromáticos mediante la corriente de anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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