Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
La acetona se une al trifluoruro de boro: activación del carbonilo
Condiciones: BF3·OEt2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Un par solitario del oxígeno se une al boro
El BF3 se libera de su complejo con dietil éter y es un ácido de Lewis fuerte, con un orbital p vacío en el boro. El oxígeno carbonílico de la acetona tiene dos pares solitarios en el plano de la molécula, y es uno de ellos, no el enlace π C=O, el que forma el enlace O–B.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico entra en el orbital p vacío del boro y se convierte en el nuevo enlace O–B.
Cómo activa el ácido de Lewis al carbonilo
Piensa en dónde prefieren ubicarse ahora los electrones π del enlace C=O.
Aducto acetona–trifluoruro de boro
Ahora el oxígeno tiene tres enlaces y un par solitario, así que lleva carga +1, y el boro, con cuatro enlaces, lleva −1. Esta activación por ácido de Lewis explica por qué el BF3·OEt2 acelera las adiciones nucleofílicas a cetonas y aldehídos.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el oxígeno carbonílico de la acetona dona electrones al trifluoruro de boro y explica cómo el aducto activa el carbono del carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas