Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
Heterólisis del cloruro de benzhidrilo: catión difenilmetilo
Condiciones: aqueous acetone (polar solvent)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par del enlace C–Cl se va con el cloro
En la heterólisis, los dos electrones de un enlace se quedan en un solo átomo. El cloro es más electronegativo que el carbono, así que se lleva el par como cloruro, y el disolvente polar agua–acetona estabiliza ambos iones a medida que se separan.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl pasa por completo al cloro, que sale como cloruro y deja al carbono central con solo seis electrones.
Qué estabiliza al catión
Compara el catión bencílico con un catión secundario sencillo.
Catión difenilmetilo y cloruro
El carbono central del catión difenilmetilo es sp2 y trigonal plano, con un orbital p vacío alineado con los sistemas π de ambos anillos. La resonancia sitúa carga positiva en los carbonos orto y para de cada anillo, lo que hace a este catión secundario tan estable como muchos terciarios.
Qué vas a practicar
Dibuja la heterólisis del cloruro de benzhidrilo y explica por qué el catión difenilmetilo es inusualmente estable.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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