Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
El amoníaco se adiciona al dióxido de carbono: zwitterión carbamato
Condiciones: CO2, NH3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno ataca al carbono y un par π pasa al oxígeno
El carbono del CO2 es pobre en electrones porque dos oxígenos electronegativos tiran de él a través de enlaces C=O polares. El par solitario del nitrógeno del amoníaco forma un nuevo enlace N–C y, para que el carbono conserve el octeto, un par π de un C=O debe pasar al oxígeno en el mismo paso.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno ataca al carbono parcialmente positivo del dióxido de carbono y se convierte en el nuevo enlace N–C.
- Un par π de un enlace C=O se desplaza hacia ese oxígeno, que queda con carga negativa y tres pares solitarios.
Geometría del carbono después de la adición
Cuenta los enlaces σ alrededor del carbono antes y después del nuevo enlace N–C.
Zwitterión carbamato
El nitrógeno tiene cuatro enlaces y ningún par solitario, así que lleva +1, y el oxígeno con enlace sencillo lleva −1, lo que da un zwitterión neutro. El extremo CO2−, parecido a un carboxilato, se reparte por resonancia entre los dos oxígenos, y si un segundo amoníaco quitara un protón N–H se obtendría carbamato de amonio.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del amoníaco al dióxido de carbono, asigna las cargas formales del zwitterión carbamato e indica la nueva hibridación del carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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