Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
El hidróxido captura el dióxido de carbono
Condiciones: Carbon dioxide bubbled into aqueous sodium hydroxide (Na⁺ omitted). Draw one hydroxide adding to CO₂, then the second bicarbonate contributor. Further deprotonation to carbonate is not requested.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Adiciona el hidróxido al carbono
Ambos enlaces C=O atraen densidad electrónica hacia el oxígeno, lo que deja al carbono fuertemente δ+. El carbono ya tiene cuatro enlaces, así que un par π tiene que salir al formarse el nuevo enlace σ. Solo uno: mover los dos pares π dejaría al carbono con tres enlaces y seis electrones.
Nota: Los dos oxígenos del CO₂ son equivalentes; cualquiera de los pares π C=O puede desplazarse al oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace O–C.
- Un par π C=O se desplaza al oxígeno, de modo que el carbono conserva el octeto.
Comparte la carga con el otro oxígeno
Los dos oxígenos sin hidrógeno están unidos solo al carbono, así que son equivalentes en el bicarbonato. El oxígeno del O–H es distinto: empujar su par solitario daría una carga positiva sobre él, por lo que ese contribuyente es solo minoritario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno negativo reconstruye un enlace π C=O.
- El par π C=O existente se desplaza a su oxígeno, que queda negativo.
Identifica el átomo electrófilo
El nuevo enlace se formó con el carbono, el átomo que podía aceptar un par liberando un par π.
Contribuyentes del bicarbonato
El bicarbonato (hidrógenocarbonato, HCO₃⁻) tiene un carbono trigonal plano unido a un grupo OH y a dos oxígenos equivalentes que comparten la carga −1, de modo que los enlaces C–O con esos dos oxígenos tienen orden 1.5 cada uno. Esta adición es la forma en que el CO₂ se disuelve en disolución básica. En el cuerpo, la enzima anhidrasa carbónica acelera la misma reacción usando un hidróxido coordinado al zinc.
Qué vas a practicar
Adiciona hidróxido al dióxido de carbono rompiendo exactamente un enlace π C=O, y luego deslocaliza la carga del bicarbonato entre sus dos oxígenos equivalentes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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