Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hydrate without rearranging
Condiciones: 3-Methylbut-1-ene → 3-methylbutan-2-ol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagents give 3-methylbutan-2-ol without rearrangement?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
Markovnikov addition through a mercurinium ion, no shift.
Esta no H2SO4, H2O
The secondary cation undergoes a hydride shift to give 2-methylbutan-2-ol.
Esta no BH3·THF; then H2O2, NaOH
No shift, but the OH ends on the terminal carbon (3-methylbutan-1-ol).
Esta no HBr, then NaOH
HBr addition rearranges, and the tertiary bromide eliminates with hydroxide.
Solución explicada
Oxymercuration goes through a bridged mercurinium ion, so no free carbocation forms; water opens it at the more substituted carbon and NaBH4 replaces Hg with H, giving the unrearranged Markovnikov alcohol.
Qué vas a practicar
Plan a Markovnikov hydration of 3-methylbut-1-ene that avoids a carbocation shift.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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