Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Ordena la estabilidad de carbocationes: de etilo a tritilo
Condiciones: Gas-phase or solution stability of the free carbocations
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos carbocationes del menos al más estable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- Catión etilo, CH3CH2⁺
Primario: solo un grupo alquilo dona hacia el orbital p vacío.
- Catión isopropilo, (CH3)2CH⁺
Secundario: dos grupos alquilo aportan más hiperconjugación.
- Catión terc-butilo, (CH3)3C⁺
Terciario: tres grupos alquilo y nueve enlaces C–H pueden donar por hiperconjugación.
- Catión tritilo, (C6H5)3C⁺
La resonancia reparte la carga en tres anillos de fenilo, lo que supera a la hiperconjugación.
Solución explicada
Cada grupo alquilo del carbono catiónico dona densidad electrónica por hiperconjugación y efecto inductivo, así que la estabilidad aumenta del etilo primario al isopropilo secundario y al terc-butilo terciario. El catión tritilo es todavía más estable porque su carga positiva se deslocaliza por resonancia sobre los carbonos orto y para de tres anillos de fenilo.
Qué vas a practicar
Ordena los cationes etilo, isopropilo, terc-butilo y trifenilmetilo según su estabilidad usando la hiperconjugación y la resonancia.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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