Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Identifica el desplazamiento de hidruro en un diagrama de energía
Condiciones: 3-Methylbut-1-ene + HBr → 2-bromo-2-methylbutane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El diagrama de energía sube desde el alqueno hasta un primer intermediario carbocatiónico, cruza una barrera pequeña hasta un segundo intermediario de menor energía que el primero y luego cruza una última barrera hasta el bromuro. ¿Qué paso conecta los dos intermediarios?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un desplazamiento 1,2 de hidruro del catión secundario al terciario
El desplazamiento es rápido y favorable porque el catión terciario es más estable.
Esta no Un desplazamiento 1,2 de metilo del catión secundario al terciario
Mover un metilo dejaría un catión secundario; el grupo que se desplaza es el hidrógeno del CH terciario.
Esta no El ataque del bromuro al primer catión
El ataque del bromuro da el producto, no un segundo intermediario catiónico.
Esta no Una segunda protonación del alqueno
El alqueno se protona una sola vez; después de eso es un catión, no un alqueno.
Solución explicada
La protonación da el catión secundario 3-metilbutan-2-ilo, el primer intermediario y el de mayor energía. Un desplazamiento 1,2 de hidruro desde el CH vecino lleva la carga al carbono terciario superando una barrera pequeña, y el catión terciario queda más bajo en energía. Después, el bromuro lo atrapa y da 2-bromo-2-metilbutano.
Qué vas a practicar
Interpreta un diagrama de energía de la adición de HBr al 3-metilbut-1-eno e identifica el paso que convierte un intermediario carbocatiónico en otro de menor energía.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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