Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Which OH leaves in the pinacol?
Condiciones: 2-Methyl-1,1-diphenylpropane-1,2-diol; H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which hydroxyl leaves as water, and what ketone forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The OH on the diphenyl carbon; product 3,3-diphenylbutan-2-one
Benzylic cation forms, methyl migrates, the other oxygen becomes the carbonyl.
Esta no The OH on the dimethyl carbon; a phenyl then migrates
The tertiary alkyl cation is less stable than the doubly benzylic one, so this OH does not leave first.
Esta no The OH on the diphenyl carbon; a phenyl then migrates
The phenyls are on the cationic carbon; only groups on the neighboring carbon (methyls) can migrate.
Esta no Both leave together to give a diene
Pinacol conditions give the ketone, not a diene.
Solución explicada
Water departs from the carbon that gives the more stable cation: the diphenyl-substituted carbon gives a doubly benzylic cation. A methyl then migrates from the neighboring carbon and its OH becomes C=O: 3,3-diphenylbutan-2-one.
Qué vas a practicar
Predict which hydroxyl ionizes in an unsymmetrical pinacol rearrangement and the resulting ketone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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