Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Usa un desplazamiento de metilo para obtener 2-metoxi-2,3-dimetilbutano
Condiciones: 3,3-Dimethylbut-1-ene → 2-methoxy-2,3-dimethylbutane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivos convierten el 3,3-dimetilbut-1-eno en 2-metoxi-2,3-dimetilbutano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH3OH, H2SO4 (cat.)
El catión secundario libre sufre el desplazamiento de metilo antes de que el metanol capture el catión terciario.
Esta no Hg(OAc)2, CH3OH; luego NaBH4
El ion mercurinio puenteado impide el desplazamiento y da 2-metoxi-3,3-dimetilbutano sin reordenar.
Esta no BH3·THF; H2O2, NaOH; luego NaH, CH3I
La hidroboración pone el oxígeno en el carbono terminal y da 1-metoxi-3,3-dimetilbutano sin desplazamiento.
Esta no NaOCH3, CH3OH
El metóxido no se adiciona a un alqueno no activado, así que no hay reacción.
Solución explicada
El producto buscado tiene el grupo metoxi en un carbono terciario de un esqueleto reordenado, así que la ruta debe pasar por un carbocatión libre. El H2SO4 catalítico en metanol protona el alqueno hasta un catión secundario, un metilo se desplaza para hacerlo terciario y el metanol lo atrapa. La alcoximercuración evita los cationes libres y, en cambio, da el éter sin reordenar.
Qué vas a practicar
Planea los reactivos que convierten el 3,3-dimetilbut-1-eno en 2-metoxi-2,3-dimetilbutano aprovechando un desplazamiento de metilo en el carbocatión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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