Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Deshidratación del 2-metilpentan-3-ol con desplazamiento de hidruro
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el grupo OH. Así, un mal grupo saliente, el hidróxido, se convierte en agua, que puede salir al calentar.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y deja bisulfato.
Sale el agua
El enlace C–O se rompe y el agua se va, dejando un carbocatión secundario en el tercer carbono. Su vecino, el carbono que lleva dos grupos metilo, tiene un hidrógeno.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–O se va con el oxígeno, que sale como una molécula de agua neutra.
Desplazamiento de hidruro 1,2
El hidrógeno del CH vecino del isopropilo migra con su par de enlace al carbono catiónico. La carga pasa al carbono que lleva los dos grupos metilo y se obtiene un catión terciario más estable.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–H lleva el hidrógeno como hidruro al carbono secundario deficiente en electrones.
Pérdida de un protón β
El bisulfato quita un hidrógeno del CH2 contiguo al catión terciario. Aquí las rutas con y sin reordenamiento convergen, porque ambas sitúan el C=C entre el tercer carbono y el carbono con los dos metilos, la posición más sustituida.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del bisulfato toma el hidrógeno β.
- El par de enlace C–H se convierte en el enlace π C=C y neutraliza el carbono catiónico.
2-Metilpent-2-eno
Se forma el alqueno trisustituido de Zaitsev y se regenera el ácido sulfúrico. Uno de los carbonos del alqueno lleva dos grupos metilo idénticos, así que no hay isómeros E/Z.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación catalizada por ácido del 2-metilpentan-3-ol: protonación, pérdida de agua, desplazamiento de hidruro 1,2 al catión terciario y desprotonación E1 hasta el 2-metilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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