Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Deshidratación del 2-metilbutan-1-ol a 2-metilbut-2-eno
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el OH primario y da un ion alquiloxonio primario. Ahora el agua es el grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y deja bisulfato.
Desplazamiento de hidruro mientras sale el agua
Un catión primario libre es demasiado inestable para formarse. En su lugar, el hidrógeno del CH vecino migra con su par al carbono CH2 a medida que sale el agua, de modo que el primer catión que se forma ya es terciario.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–H lleva el hidruro al carbono CH2 por el lado opuesto al agua que sale.
- El par de enlace C–O sale con el oxígeno como agua neutra.
Pérdida de un protón β
El bisulfato quita un hidrógeno del CH2 del grupo etilo contiguo al catión terciario. Así se forma el alqueno trisustituido de Zaitsev, en lugar del alqueno disustituido que resultaría de un hidrógeno del metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma el hidrógeno β del CH2.
- El par de enlace C–H se convierte en el enlace π C=C con el carbono catiónico.
2-Metilbut-2-eno
El antiguo carbono CH2OH se ha convertido en un grupo metilo que lleva el hidrógeno migrado, y el doble enlace queda entre los antiguos carbonos segundo y tercero. Se regenera el ácido sulfúrico.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación del 2-metilbutan-1-ol: protonación, pérdida de agua concertada con un desplazamiento de hidruro 1,2 hacia el catión terciario y desprotonación E1 hasta el 2-metilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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