Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Dehydration of 3,3-dimethylbutan-2-ol with a methyl shift
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
The OH oxygen takes a proton from sulfuric acid, turning hydroxide, a poor leaving group, into neutral water.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving bisulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, giving a secondary carbocation next to a quaternary carbon. Ionization is the slow step.
Las flechas curvas
- The C–O bonding pair leaves with oxygen as water.
1,2-Methyl shift
A methyl on the adjacent quaternary carbon migrates with its electron pair, converting the secondary cation into a tertiary cation.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl to the cationic carbon.
Which β-hydrogen?
The tertiary cation has β-hydrogens on the methyl groups and on the CH carbon; removing the CH hydrogen gives the most substituted alkene.
Lose a β-proton
Bisulfate removes the hydrogen on the carbon next to the cation; that C–H pair becomes the new π bond.
Las flechas curvas
- A bisulfate oxygen lone pair takes the β-proton.
- The C–H bonding pair forms the C=C π bond.
2,3-Dimethylbut-2-ene
The tetrasubstituted alkene of the rearranged skeleton forms, and sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the E1 dehydration of 3,3-dimethylbutan-2-ol: protonation, loss of water, 1,2-methyl shift and loss of a β-proton to 2,3-dimethylbut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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