Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Deshidratación del 3-etilpentan-2-ol con desplazamiento de hidruro
Condiciones: H3PO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido fosfórico protona el OH y lo convierte en un ion alquiloxonio. Ahora el grupo saliente es agua en lugar de hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido fosfórico.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y da dihidrogenofosfato.
Sale el agua
El calor expulsa el agua y deja un catión secundario en el segundo carbono. El carbono vecino lleva dos grupos etilo y un hidrógeno.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–O sale con el oxígeno como una molécula de agua neutra.
Desplazamiento de hidruro 1,2
El hidrógeno del carbono que lleva los dos grupos etilo migra con su par al catión secundario. La carga positiva termina en un carbono unido a tres grupos alquilo: un catión terciario.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–H traslada el hidruro al carbono secundario deficiente en electrones.
Pérdida de un protón β
El dihidrogenofosfato quita un hidrógeno de uno de los tres grupos CH2 contiguos al catión terciario. Los tres son equivalentes, así que, pierda el protón el que lo pierda, se forma el mismo alqueno trisustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del dihidrogenofosfato toma el hidrógeno β.
- El par de enlace C–H se convierte en el enlace π C=C con el carbono catiónico.
3-Etilpent-2-eno
Se forma el alqueno trisustituido de Zaitsev y se regenera el ácido fosfórico. Uno de los carbonos del alqueno lleva dos grupos etilo idénticos, así que no hay isómeros E/Z.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación con ácido fosfórico del 3-etilpentan-2-ol: protonación, pérdida de agua, desplazamiento de hidruro 1,2 al catión terciario y desprotonación hasta el 3-etilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas