Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HBr al 2,3,3-trimetilbut-1-eno sin desplazamiento neto
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el alqueno
El enlace π toma el protón del HBr en el CH2 terminal. La carga pasa al carbono interno, que ya lleva un metilo y un grupo terc-butilo, así que el catión es terciario desde el principio.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C forman el nuevo enlace C–H en el CH2 terminal, el carbono de Markovnikov, y dejan un catión terciario.
- El par de enlace H–Br queda sobre el bromo, así que sale bromuro, que será el nucleófilo del paso siguiente.
El bromuro captura el catión terciario
Un grupo metilo del carbono cuaternario vecino podría desplazarse, pero solo produciría otro catión terciario con el mismo esqueleto: un reordenamiento degenerado sin ganancia energética. Los desplazamientos solo ocurren cuando generan un catión más estable, así que el bromuro atrapa este catión tal como está.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro ocupa el orbital p vacío del carbocatión terciario y forma el enlace C–Br.
2-Bromo-2,3,3-trimetilbutano
El bromo queda en el carbono que era el carbono interno del alqueno, el resultado Markovnikov habitual. Aunque un metilo se desplazara y luego regresara, el producto sería la misma molécula; por eso no se observa reordenamiento neto.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HBr al 2,3,3-trimetilbut-1-eno: protonación Markovnikov directamente a un catión terciario y captura por el bromuro, reconociendo que un desplazamiento de metilo no aporta nada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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