Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
HBr adds to 3-methylcyclohexene with a hydride shift
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the alkene
The π bond takes the proton of HBr at the carbon farther from the methyl, putting the positive charge on the carbon next to the CH(CH3).
Las flechas curvas
- The π electrons form the new C–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromine.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the methyl-bearing carbon shifts with its pair to the secondary cation, giving a tertiary cation.
Las flechas curvas
- The C–H bond pair moves the hydrogen to the cationic carbon.
Major product
A tertiary cation forms after the shift.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
Bromine and the methyl group share the ring carbon; no stereocentre remains.
Qué vas a practicar
Draw HBr addition to 3-methylcyclohexene: protonation at C1, the 1,2-hydride shift to the tertiary ring cation and bromide capture giving 1-bromo-1-methylcyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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