Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HBr al 3,3-dimetilbut-1-eno con desplazamiento de metilo
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alqueno
El enlace π toma el protón del HBr en el CH2 terminal, de modo que la carga positiva se acumula en el carbono secundario contiguo al grupo terc-butilo. El bromuro se libera como contraión.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C forman el nuevo enlace C–H en el carbono terminal, el menos sustituido.
- El par de enlace H–Br queda sobre el bromo, que sale como bromuro.
Desplazamiento de metilo 1,2
El carbono vecino es cuaternario y no tiene hidrógenos, así que en su lugar migra un grupo metilo con su par de enlace. El catión secundario se convierte en el catión terciario 2,3-dimetilbutan-2-ilo.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–CH3 lleva el grupo metilo al carbono secundario deficiente en electrones.
El bromuro captura el catión
Un par solitario del bromuro se une al carbono catiónico terciario. El catión reordenado es más estable y de vida más larga, así que es el que el bromuro atrapa con más frecuencia.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbocatión terciario.
2-Bromo-2,3-dimetilbutano
El bromo termina en el antiguo carbono cuaternario, que ahora es terciario, y el metilo migrado queda en el carbono contiguo. El esqueleto ha pasado de terc-butilo a 2,3-dimetilbutano.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HBr al 3,3-dimetilbut-1-eno: protonación Markovnikov, desplazamiento de metilo 1,2 hasta un catión terciario y captura por el bromuro para dar 2-bromo-2,3-dimetilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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