Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de HBr al 3-etilpent-1-eno con desplazamiento de hidruro
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonar el alqueno
El enlace π del alqueno toma el protón del HBr en el CH2 terminal. El carbocatión secundario resultante queda junto a un carbono CH que lleva dos grupos etilo.
Las flechas curvas
- Los electrones π forman el nuevo enlace C–H en el carbono terminal, la posición de Markovnikov.
- El par del enlace H–Br se queda en el bromo, que sale como bromuro.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El hidrógeno del carbono con los dos etilos migra con su par de electrones al carbono catiónico. El nuevo catión es terciario y lleva tres grupos etilo, por lo que es notablemente más estable.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H traslada el hidrógeno al orbital p vacío del carbono vecino.
El bromuro captura el catión
El bromuro se une al carbocatión terciario. Los tres grupos del carbono catiónico son ahora etilos, así que el producto no tiene estereocentro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
3-Bromo-3-etilpentano
El grupo vinilo protonado se ha convertido en el tercer etilo del carbono central. El bromo queda en ese carbono terciario, el sitio del catión más estable.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de HBr al 3-etilpent-1-eno: protonación según Markovnikov, desplazamiento 1,2 de hidruro al catión con tres sustituyentes etilo y captura por bromuro para dar 3-bromo-3-etilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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