Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hidratación del 3-fenilbut-1-eno: desplazamiento a un catión bencílico
Condiciones: H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonar el alqueno
El hidronio del ácido sulfúrico protona el CH2 terminal. El catión secundario que se forma queda junto al CH que lleva un metilo y el anillo de fenilo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C forman un enlace C–H en el carbono terminal.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y se libera agua.
Desplazamiento de hidruro al carbono bencílico
El hidrógeno bencílico se mueve con su par al catión secundario. El nuevo catión es terciario y bencílico a la vez: la carga positiva se deslocaliza hacia las posiciones orto y para del anillo, lo que lo hace mucho más estable.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H bencílico lleva el hidrógeno al carbono catiónico.
El agua se adiciona al catión bencílico
El agua se une al carbono bencílico, donde la carga está compartida pero donde la unión conserva la aromaticidad del anillo. El ataque por cualquiera de las caras del catión plano da ambos enantiómeros.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono bencílico.
Desprotonar el ion oxonio
Una segunda molécula de agua quita el protón del ion oxonio, da el alcohol neutro y regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
2-Fenilbutan-2-ol
El OH está en el carbono bencílico que lleva los grupos metilo, etilo y fenilo. Ese carbono es un estereocentro nuevo formado a partir de un catión plano, así que el alcohol es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación catalizada por ácido del 3-fenilbut-1-eno: protonación, desplazamiento 1,2 de hidruro a un catión bencílico terciario, captura por agua y desprotonación hasta 2-fenilbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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