Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hidratación del 3-metilpent-1-eno con desplazamiento de hidruro
Condiciones: H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonar el alqueno
En agua, el ácido sulfúrico está presente como hidronio, el ácido más fuerte del matraz. El enlace π toma un protón del hidronio en el CH2 terminal y deja un catión secundario junto al CH que lleva los grupos metilo y etilo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C forman el nuevo enlace C–H en el carbono terminal.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y se libera una molécula de agua neutra.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El hidrógeno de C3 migra con su par de enlace al catión secundario. La carga pasa a C3, que se convierte en un catión terciario con un metilo y dos grupos etilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidrógeno al orbital vacío del catión adyacente.
El agua se adiciona al catión
Un par solitario del agua se une al catión terciario plano y se forma un ion alquiloxonio. El agua actúa como nucleófilo porque es el disolvente y está en gran exceso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
Desprotonar el ion oxonio
Una segunda molécula de agua quita el protón O–H del ion oxonio. Así se obtiene el alcohol neutro y se regenera el hidronio, de modo que el ácido actúa como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua toma el protón del ion oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
3-Metilpentan-3-ol
El OH termina en el carbono terciario al que llegó el desplazamiento de hidruro, flanqueado por dos grupos etilo. El producto es aquiral y el hidronio se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación catalizada por ácido del 3-metilpent-1-eno: protonación por el hidronio, desplazamiento 1,2 de hidruro, captura por agua y desprotonación hasta 3-metilpentan-3-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas