Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hydration of vinylcyclohexane with a hydride shift
Condiciones: H2O, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the alkene
The π bond takes a proton from hydronium at the terminal CH2, giving the secondary cation next to the ring.
Las flechas curvas
- The π electrons form the new C–H bond.
- The O–H pair stays on oxygen as water.
1,2-Hydride shift
The ring CH hydrogen moves with its pair to the cation, making the tertiary 1-ethylcyclohexyl cation.
Las flechas curvas
- The C–H bond pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Where does OH end up?
After the shift, the most stable cation is on the ring carbon.
Water adds to the tertiary cation
A water lone pair bonds to the ring cationic carbon.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Deprotonate
Another water removes the O–H proton, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1-Ethylcyclohexan-1-ol
The OH and the new ethyl group share the former ring CH carbon.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed hydration of vinylcyclohexane: protonation, a 1,2-hydride shift from the ring CH, water capture and deprotonation to 1-ethylcyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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