Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hidratación del vinilciclopentano con desplazamiento de hidruro
Condiciones: H2SO4, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonar el grupo vinilo
El hidronio, formado a partir del ácido sulfúrico en agua, transfiere un protón al CH2 terminal del grupo vinilo. El catión secundario que se forma está unido al CH del anillo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del alqueno forman el enlace C–H en el carbono terminal.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y deja agua neutra.
Desplazamiento de hidruro desde el anillo
El hidrógeno del CH del anillo se desplaza con su par al catión secundario y deja la carga en el carbono del anillo. Ese carbono es terciario, así que el desplazamiento es favorable; el anillo de cinco miembros, sin tensión, no tiene motivo para expandirse.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H del anillo lleva el hidrógeno al carbono catiónico de la cadena lateral.
El agua se adiciona al catión del anillo
Un par solitario del agua se une al catión terciario 1-etilciclopentilo y se forma un ion alquiloxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace C–O con el carbono del anillo.
Desprotonar el ion oxonio
Una segunda molécula de agua arranca el protón del oxígeno del oxonio. Se forma el alcohol neutro y se regenera el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno con carga positiva.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
1-Etilciclopentan-1-ol
El grupo OH y el nuevo grupo etilo comparten el mismo carbono del anillo: es un alcohol terciario. El producto es aquiral.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidratación catalizada por ácido del vinilciclopentano: protonación por el hidronio, desplazamiento 1,2 de hidruro desde el anillo, captura por agua y desprotonación hasta 1-etilciclopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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