Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Adición de metanol catalizada por ácido al 3,3-dimetilbut-1-eno
Condiciones: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonar el alqueno
En metanol, el ácido sulfúrico protona el disolvente, así que el ácido que reacciona es el metanol protonado. El enlace π toma su protón en el CH2 terminal y se forma un catión secundario junto al grupo terc-butilo.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C forman el nuevo enlace C–H en el carbono terminal.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno y se libera metanol neutro.
Desplazamiento 1,2 de metilo
El carbono cuaternario vecino no tiene hidrógenos, así que migra un grupo metilo con su par de enlace. El catión secundario se convierte en el catión terciario 2,3-dimetilbutan-2-ilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–CH3 lleva el metilo al carbono catiónico.
El metanol se adiciona al catión
Un par solitario del oxígeno del metanol se une al catión terciario y da un éter protonado (un ion oxonio). El metanol es el disolvente, así que es con mucho el nucleófilo más abundante.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
Desprotonar el ion oxonio
Otra molécula de metanol quita el protón del oxígeno con carga positiva. Se forma el éter neutro y se regenera el metanol protonado, que es el catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter.
2-Metoxi-2,3-dimetilbutano
El grupo metoxi está en el carbono terciario del esqueleto reordenado. El ácido se recupera sin cambios, así que basta con una cantidad catalítica.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición de metanol catalizada por ácido al 3,3-dimetilbut-1-eno: protonación, desplazamiento 1,2 de metilo, captura por metanol y desprotonación hasta 2-metoxi-2,3-dimetilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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