Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hidrólisis del 2-bromo-3,3-dimetilbutano con desplazamiento de metilo
Condiciones: H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Sale el bromuro
El agua caliente ioniza el enlace C–Br y se forma un carbocatión secundario junto a un grupo terc-butilo. Este es el paso lento, determinante de la velocidad, de la reacción SN1.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
Desplazamiento 1,2 de metilo
El carbono adyacente es cuaternario, así que no hay hidrógeno que desplazar; en su lugar migra un metilo con su par de enlace. El catión secundario se convierte en el catión terciario 2,3-dimetilbutan-2-ilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–CH3 lleva el grupo metilo al carbono catiónico.
El agua se adiciona al catión
Un par solitario del agua se une al catión terciario y forma un ion alquiloxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
Desprotonar el ion oxonio
Una segunda molécula de agua quita el protón del O–H. La base es el agua, no el bromuro, porque en este medio es la base más fuerte.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
2,3-Dimetilbutan-2-ol
El OH está en el antiguo carbono cuaternario, y el metilo que migró está en el carbono que perdió el bromuro. Los subproductos son hidronio y bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del 2-bromo-3,3-dimetilbutano: ionización, desplazamiento 1,2 de metilo, captura por agua y desprotonación hasta 2,3-dimetilbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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