Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Ethanolysis of 2-bromo-3-methylbutane with a hydride shift
Condiciones: EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Bromide leaves
In polar protic ethanol the C–Br bond ionizes on its own, giving a secondary carbocation and bromide. This is the rate-determining step.
Las flechas curvas
- The C–Br bonding pair leaves with bromine.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the neighbouring CH carbon moves with its bonding pair to the cationic carbon, giving the tertiary 2-methylbutan-2-yl cation.
Las flechas curvas
- The C–H bond pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Driving force
The shift trades a secondary cation for a tertiary one, which is stabilized by more hyperconjugation.
Ethanol captures the cation
An ethanol oxygen lone pair bonds to the tertiary cationic carbon, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Deprotonate the oxonium ion
A second ethanol removes the proton from the positively charged oxygen, leaving the neutral ether.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
2-Ethoxy-2-methylbutane
The ethoxy group sits on the tertiary carbon of the rearranged cation; protonated ethanol and bromide amount to HBr.
Qué vas a practicar
Draw the solvolysis of 2-bromo-3-methylbutane in ethanol: ionization, 1,2-hydride shift, ethanol capture and deprotonation to 2-ethoxy-2-methylbutane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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