Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Methanolysis of 2-chloro-3,3-dimethylbutane with a methyl shift
Condiciones: CH3OH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Chloride leaves
Polar protic methanol supports ionization of the C–Cl bond, giving a secondary cation beside a quaternary carbon.
Las flechas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine.
1,2-Methyl shift
A methyl moves with its bonding pair from the quaternary carbon to the cation, forming a tertiary cation.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl group.
Which carbon bears OMe?
Methanol bonds to the cation that exists when it attacks.
Methanol captures the cation
A methanol oxygen lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Deprotonate
A second methanol removes the proton on the oxonium oxygen, giving the neutral ether.
Las flechas curvas
- A methanol lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
2-Methoxy-2,3-dimethylbutane
The rearranged tertiary methyl ether forms; HCl is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw the methanolysis of 2-chloro-3,3-dimethylbutane: ionization, 1,2-methyl shift, methanol capture and deprotonation to 2-methoxy-2,3-dimethylbutane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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