Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Metanólisis del 2-cloro-3-metilbutano con desplazamiento de hidruro
Condiciones: CH3OH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Sale el cloruro
El metanol tibio es un disolvente polar prótico que estabiliza los iones, así que el enlace C–Cl se ioniza por sí solo. En este paso lento, determinante de la velocidad, se forman un carbocatión secundario y cloruro.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro.
Desplazamiento 1,2 de hidruro
El hidrógeno del CH del isopropilo vecino se mueve con su par al carbono catiónico y da el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H lleva el hidrógeno al catión secundario.
El metanol captura el catión
Un par solitario del metanol se une al catión terciario y da un ion oxonio. El metanol, que es el disolvente, actúa como nucleófilo aunque sea débil.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace C–O.
Desprotonar el ion oxonio
Otra molécula de metanol quita el protón del O–H y deja el éter neutro y metanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metanol toma el protón del ion oxonio.
- El par O–H se queda en el oxígeno del éter.
2-Metoxi-2-metilbutano
El grupo metoxi está en el carbono terciario contiguo a donde empezó el cloro. El metanol protonado y el cloruro equivalen al subproducto HCl.
Qué vas a practicar
Dibuja la solvólisis del 2-cloro-3-metilbutano en metanol: ionización, desplazamiento 1,2 de hidruro, captura por metanol y desprotonación hasta 2-metoxi-2-metilbutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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