Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Hidrólisis del yoduro de neopentilo asistida por plata
Condiciones: AgNO3, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El yodo se une a la plata
El ion plata del AgNO3 tiene una gran afinidad por el yodo; el nitrato es un ion espectador y no se dibuja. Un par solitario del yodo se une al Ag+, lo que convierte al yoduro en un grupo saliente mucho mejor.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yodo forma un enlace con el catión plata.
Pérdida de AgI con desplazamiento de metilo
Un catión neopentilo primario es demasiado inestable para formarse, así que el enlace C–I solo se rompe a medida que un grupo metilo llega desde el carbono cuaternario vecino. Este paso concertado evita el catión primario y deja el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo, mientras precipita yoduro de plata.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–CH3 lleva el metilo al carbono CH2 a medida que se debilita el enlace C–I.
- El par del enlace C–I pasa al yodo, que sale unido a la plata como AgI.
El agua se adiciona al catión
Un par solitario del agua se une al carbono catiónico terciario y da un ion alquiloxonio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
Desprotonar el ion oxonio
Una segunda molécula de agua quita el protón del oxígeno del oxonio y da el alcohol neutro e hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario del agua toma el protón.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol.
2-Metilbutan-2-ol
El OH está en el antiguo carbono cuaternario, y el metilo que migró ha convertido el CH2 en un grupo etilo. Precipita yoduro de plata, lo que desplaza la reacción hacia adelante.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis del yoduro de neopentilo asistida por plata: coordinación del yodo con Ag+, pérdida de AgI concertada con un desplazamiento de metilo, captura por agua y desprotonación hasta 2-metilbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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