Química Orgánica 2 · Estructura y equilibrios de los carbohidratos
Por qué la sacarosa es un azúcar no reductor
Condiciones: Sucrose with Tollens or Benedict reagent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la sacarosa es un azúcar no reductor?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ambos carbonos anoméricos forman parte del enlace glicosídico 1→2
Ninguno de los anillos puede abrirse.
Esta no La fructosa es una cetosa, y las cetosas nunca son reductoras
La fructosa libre es un azúcar reductor.
Esta no No tiene grupos OH
La sacarosa tiene ocho grupos OH.
Esta no La glucosa está en la forma β
La configuración del anómero no determina el carácter reductor.
Solución explicada
La sacarosa une el carbono anomérico de la α-D-glucopiranosa (C1) con el carbono anomérico de la β-D-fructofuranosa (C2). Por tanto, ambos carbonos anoméricos son carbonos de acetal/cetal y ninguno de los dos anillos puede abrirse a un carbonilo. Sin un aldehído libre ni una α-hidroxicetona, los reactivos de la prueba no tienen nada que oxidar.
Qué vas a practicar
Explica por qué la sacarosa da negativa la prueba de azúcares reductores.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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